C U P R I N S

 

1  DATE ISTORICE PRIVIND DEZVOLTAREA TEORIEI CHIMIEI ORGANICE

5

2  NOŢIUNI DESPRE IZOMERIE

12

2.1.  izomeria de structură

12

2.2.  izomeria spaţială (stereoizomeria)

14

2.2.1.  Izomeria geometrică (cis-trans)

14

2.2.2..  Izomeria de conformaţie

15

2.2.3.  Izomeria optică

16

3  NATURA LEGĂTURILOR CHIMICE ÎN COMPUŞII ORGANICI

25

3.1.  legătura covalentă

25

3.2.  participarea atomului de carbon laformarea legăturii covalente

29

3.2.1.  Hibridizarea sp3

29

3.2.2.  Hibridizarea sp2

30

3.2.3.  Hibridizarea sp

30

3.3.  legăturile covalente ale atomului de carbon

31

3.3.1.  Simpla legătură σ

31

3.3.2.  Dubla legătură

32

3.3.3.  Tripla legătură

33

3.3.4.  Duble legături conjugate

34

3.4.  influenţa reciprocă a atomilor în moleculă

38

3.4.1.  Efectul inductiv

38

3.4.2.  Efectul mezomer

40

4  CLASIFICAREA REACŢIILOR ŞI A COMPUŞILOR ORGANICI

44

4.1.  clasificarea reacţiilor

44

4.2.  clasificarea compuşilor organici

48

5  ALCANI

50

5.1.  seria omoloagă şi izomeria

50

5.2.  nomenclatura

52

5.3.  metode de preparare

55

5.3.1.  Răspîndire în natură

55

5.3.2.  Sinteza directă

55

5.3.3.  Metode de preparare în laborator

56

5.4.  structura şi reactivitatea

58

5.5.  proprietăţi fizice

61

5.6.  proprietăţi chimice

62

5.7.  alcani mai importanţi

73

6  ALCHENE

75

6.1.  structura

75

6.2.  izomeria alchenelor

76

6.3.  nomenclatura

76

6.4.  metode de preparare

77

6.5.  proprietăţi fizice

79

6.6.  proprietăţi chimice

80

6.7.  polimerizarea alchenelor

87

6.7.1.  Polimerizări prin lanţuri radicalice

88

6.7.2.  Polimerizări prin lanţuri ionice

90

6.7.3.  Stereochimia polimerilor

93

6.8.  oxidarea alchenelor

93

6.9.  substituţie în poziţie alilică

96

6.10.  alchenele mai importante şi utilizarea lor

96

7  ALCADIENE

99

7.1.  nomenclatura

99

7.2.  metode de preparare

99

7.3.  structura dienelor conjugate

101

7.4.  proprietăţile chimice

102

7.5.  cauciucul natural

104

7.6.  cauciucuri sintetice

105

8  ALCHINE

107

8.1.  nomenclatura

107

8.3.  metode de preparare

109

8.4.  proprietăţi fizice

111

8.5.  proprietăţi chimice

111

8.6.  alchine mai importante

119

9  CICLOALCANI

121

9.1.  nomenclatura

122

9.2.  metode de preparare

124

9.3.  structura şi reactivitatea

126

9.4.  structura şi conformaţia ciclurilor

131

9.5.  proprietăţi chimice

131

9.5.1.  Cicloalcanii cu cicluri mari

132

9.5.2.  Cicloalcanii cu cicluri mici

134

10  HIDROCARBURI AROMATICE

134

10.1.  clasificare şi nomenclatură

136

10.2.  metode de obţinere

138

10.3.  structură şi reactivitate

140

10.4.  structura electronică a benzenului şi a polienelor ciclice

143

10.5.  criterii pentru aprecierea caracterului aromatic

146

10.6.  proprietăţi fizice

147

10.7.  proprietăţi chimice

148

10.7.1.  Substituţia electrofilă la benzen

156

10.7.2.  Reactivitatea hidrocarburilorpolinucleare condensate

158

10.7.3.  Substituţia electrofilă la sisteme aromatice substituite

162

10.7.4.  Adiţia la sistemele aromatice

164

10.7.5.  Substituţia în catena laterală (înpoziţie benzilică)

164

10.7.6.  Oxidarea

168

11  DERIVAŢI HALOGENAŢI

168

11.1.  nomenclatura

169

11.2.  metode de preparare

172

11.3.  proprietăţi fizice

172

11.4.  proprietăţi chimice

174

11.4.1.  Substituţii nucleoflle la carbonul sp3

182

11.4.2.  Substituţia nucleofilă în seria aromatică

185

11.4.3.  Reacţiile de eliminare

185

11.5.  utilizări mai importante

187

12  COMPUŞI HIDROXILICI

187

12.1.  alcoolii monohidroxilici

187

12.1.1.  Metode de preparare

188

12.1.2.  Proprietăţi fizice

192

12.1.3.  Proprietăţi chimice

193

12.2.  alcooli polihidroxilici

199

12.2.1.  Metode de preparare

199

12.2.2.  Proprietăţi fizice

201

12.2.3.  Proprietăţi chimice

201

12.2.4.  Reprezentanţi mai importanţi

204

12.3.  fenoli monohidroxilici

205

12.3.1.  Metode de preparare

205

12.3.2.  Proprietăţi fizice

207

12.3.3.  Proprietăţi chimice

207

12.3.4.  Reprezentanţi mai importanţi

212

12.4.  fenoli polihidroxilici

213

13  ETERI

216

13.1.  metode de prep arare

217

13.2.  proprietăţi fizice

219

13.3.  proprietăţi chimice

219

13.4.  eteri ciclici

222

13.5.  tioalcooli (tioli, mercaptani)

224

13.6.  tioeteri

226

14  COMPUŞI CARBONILICI

228

14.1.  nomenclatura

228

14.2.  metode de preparare

229

14.3.  proprietăţi fizice

232

14.4.  structura şi proprietăţile chimice

232

14.4.1.  Reacţiile de adiţie nucleofilă

233

14.4.2.  Reacţii la carbonul din poziţia alfa

238

14.4.3.  Reacţii de oxidare

244

14.4.4.  Reacţii de oxido-reducere

246

14.4.5.  Polimerizarea aldehidelor

248

14.5.  reprezentanţi mai importanţi

249

15  ACIZI CARBOXILICI

251

15.1.  nomenclatura

251

15.2.  acizi monocarboxilici saturaţi

253

15.3.  metode de preparare

253

15.4.  proprietăţi fizice

255

15.5.  proprietăţi chimice

258

15.5.1.  Reacţii cu participarea legăturii O-H

261

15.5.2.  Substituţia nucleofilă a hidroxilului carboxilic

271

15.5.3.  Reacţii la atomul de carbon α

272

15.5.4.  Oxidare

272

15.5.5.  Reducere

272

15.6.  acizi monocarboxilici saturaţi mai importanţi

273

15.7.  acizi dicarboxilici saturaţi

276

15.7.1.  Acizi dicarboxilici saturaţi mai importanţi

277

15.8.  acizi monocarboxilici nesaturaţi

280

15.8.1.  Acizii monocarboxilici nesaturaţi mai importanţi

282

15.9.  acizi dicarboxilici nesaturaţi

285

15.10.  acizii aromatici

286

15.10.1.  Acizii aromatici mai importanţi

287

16  LIPIDE

289

16.1.  gliceride (grăsimi şi uleiuri)

289

16.1.1.  Structura gliceridelor

289

16.1.2.  Rolul grăsimilor în organismul animal şi metabolismul lor

292

16.1.3.  Proprietăţi fizice

294

16.1.4.  Proprietăţi chimice

294

16.1.5.  Indici de calitate pentru grăsimi

299

16.2.  ceruri

300

16.3.  fosfolipide

302

17  HIDROXI-ACIZI

304

17.1.  acizi-alcooli

304

17.1.1.  Nomenclatura hidroxi-acizilor

304

17.1.2.  Metode de preparare

305

17.1.3.  Proprietăţi fizice

306

17.1.4.  Proprietăţile chimice

307

17.1.5.  Reprezentanţi mai importanţi

309

17.2.  acizi-fenoli

313

17.2.1.  Metode de preparare

313

17.2.2.  Proprietăţi

315

17.2.3.  Reprezentanţi mai importanţi

317

17.2.4.  Acizii dihidroxibenzoici

318

17.2.5.  Acizi trihidroxibenzoici

319

17.3.  taninuri naturale

320

18  OXO-ACIZI (ACIZI ALDEHIDICI ŞI ACIZI CETONICI)

321

19  HIDRATI DE CARBON (GLUCIDE)

327

19.1.  clasificare

327

19.2.  structura monozaharidelor

328

19.3.  stereoizomeria monozaharidelor

330

19.4.  conformaţiile monozaharidelor

333

19.5.  mutarotaţia

334

19.6.  metode de obţinere

335

19.7.  proprietăţi fizice

336

19.8.  proprietăţi chimice

336

19.8.1.  Reducerea monozaharidelor

336

19.8.2.  Oxidarea monozaharidelor

337

19.8.3.  Reacţiile monozaharidelor cu baze şi acizi

339

19.8.4.  Eterificarea şi esterificarea monozaharidelor

340

19.8.5.  Reacţii de condensare la gruparea carbonil

342

19.8.6.  Creşterea şi scurtarea catenei

344

19.8.7.  Transformarea aldozelorîn cetoze şi invers

346

19.8.8.  Transformările biochimice ale monozaharidelor

347

19.9.  monozaharide mai importante

351

19.10.  dizaharide

354

19.10.1.  Dizaharide reducătoare

356

19.10.2.  Dizaharide nereducătoare

358

19.11.  polizaharide

359

19.11.1.  Amidonul

359

19.11.2.  Glicogenul

361

19.11.3.  Celuloza

362

19.11.4.  Substanţe pectice

366

20  NITRODERIVAŢI

367

20.1.  metode de preparare

368

20.2.  proprietăţi fizice

369

20.3.  proprietăţi chimice

369

21  AMINE

372

21.1.  metode de preparare

373

21.2.  proprietăţi fizice

375

21.3.  proprietăţi chimice

375

21.4.  amine mai import ante

379

21.5.  diazo- şi azoderivaţi aromatici

380

22  AMINO-ACIZI

384

22.1.  nomenclatura

384

22.2.  stereoizomeria amino-acizilor naturali

387

22.3.  metode de preparare

387

22.4.  roprietăţi fizice

391

22.5.  proprietăţi chimice

391

22.5.1.  Structura dipolarăsau amfiionică

391

22.5.2.  Reacţii datorate grupei -NH2

394

22.5.3  Reacţii datorate grupei carbonil

396

22.5.4  Reacţii datorate ambelor grupe funcţionale

397

22.6.  AMINO-ACIZl MAI IMPORTANŢI

398

22.7.  peptide

402

22.7.1.  Structura primară

403

22.7.2.  Structura secundară

403

22.7.3.  Structura terţiară

406

22.7.4.  Structura cuaternară

406

22.7.5.  Metode de determinare a structurii primare

407

22.7.6.  Sinteza polipeptidelor inferioare

410

22.7.7.  Proprietăţi fizice şi chimice

413

22.7.8.  Reprezentanţi mai importanţi ai peptidelor şi polipeptidelor

413

22.8.  proteine (poliprotide superioare, holoproteide)

415

22.8.1.  Proprietăţi fizice şi chimice ale proteinelor

415

22.8.2.  Reacţii de culoare

417

23  COMPUŞI HETEROCICLICI

418

23.1.  combinaţii heterociclice cu caracter aromatic

418

23.1.1.  Nomenclatura şi clasificarea

418

23.2.  heterocicluri cu cinci atomi

420

23.2.1.  Grupa furanului

421

23.2.2.  Grupa tiofenului

426

23.2.3.  Grupa pirolului

429

23.2.4.  Compuşi naturali cu structura porfinică

433

23.2.5.  Grupa indolului

436

23.3.  heterocicluri cu cinci atomi care audoiheteroatomi

439

23.4.  combinaţii heterociclice cu cicluri de şase atomi care conţin oxigen

440

23.4.1.  Grupa piranului

440

23.4.2.  Grupa benzopiranului

441

23.5.  combinaţii heterociclice cu cicluri de şase atomi care conţin azot

444

23.5.1.  Grupa piridinei

444

23.5.2.  Grupa chinolinei

450

23.6.  combinaţii heterociclice cu cicluri de şase atomi care conţin cîţiva heteroatomi

454

23.6.1.  Grupa pirimidinei

454

23.6.2.  Grupa purinei

458

23.6.3.  Acizi nucleici

460

24  IZOPRENOIDE (TERPENOIDE)

465

24.1.  monoterpenoide aciclice

466

24.2.  monoterpenoide monociclice

468

24.3.  monoterpenoide biciclice

469

24.4.  sescviterpenoide

470

24.5.  dlterpenoide

472

24.6.  sesterterpenoide

474

24.7.  triterpenoide

474

24.8.  tetraterpenoide (caratenoide)

475

25  STEROIDE

478

BIBLIOGRAFIE

481

INDICE ALFABETIC DE TERMENI

483